A primeira edição do Explore Santa Maria Trail Run – Trail das Vindimas realizou-se nos dias 22 e 23 de setembro de 2018.

Contou com a presença de 44 atletas, na modalidade equipa e individual.

O percurso com uma extensão de 50 Km estava repartido em duas etapas entre os dias 22 e 23 de setembro, sendo que a primeira etapa iniciou-se no lugar dos Anjos e a segunda etapa iniciou-se no Farol Gonçalo Velho, no lugar da Maia.