O Município de Vila do Porto, através do Serviço Municipal de Desporto, tem investido na área desportiva a vários níveis como forma de promoção da atividade física, da saúde e bem-estar da comunidade. Muitas tem sido as iniciativas diretamente relacionadas com o Trail Run, modalidade esta que tem vindo a ganhar uma expressão considerável no panorama da Região Autónoma dos Açores e Nacional.

A aposta na organização de provas locais surgiu em agosto de 2016, ano coincidente com o aparecimento de provas de Trail Run de âmbito regional e consequentemente o aumento do número de atletas na modalidade. Desta forma, o Município considerou que era importante criar condições de prática para os/as atletas residentes na Ilha de Santa Maria ao longo de todo o ano.

Em 2018 o Município de Vila do Porto concentrou esforços para realizar a primeira edição do Explore Santa Maria Trail Run – Trail das Vindimas, prova esta que veio no seguimento de todas as provas já realizadas, mas com uma dimensão e impacto que se pretende regional e nacional.